En un suburbio californiano a principios de los años 80, seguimos la vida de un grupo de amigos adolescentes que navegan las complicadas aguas del amor, la amistad y la pérdida de la virginidad. Entre ellos se encuentra Gary, un chico sensible y un poco torpe, que está locamente enamorado de Karen, una nueva chica en la escuela que desata su corazón. Sin embargo, Karen tiene otros planes: se interesa por uno de los chicos más populares, y eso destroza a Gary.
Los días pasan entre risas, fiestas y las típicas locuras de la juventud. Gary, junto con sus amigos, se enfrenta a las inseguridades y los altibajos que conlleva ser adolescente. Mientras tanto, su otro mejor amigo, Rick, se convierte en una especie de Don Juan, conquistando con facilidad a varias chicas, lo que hace que Gary se sienta aún más frustrado.
La vida da un giro inesperado cuando Karen decide salir con Rick, dejando a Gary destrozado. A medida que la historia avanza, los chicos se ven envueltos en una cuenta regresiva hacia la graduación, donde se dan cuenta de que las experiencias vividas son más valiosas de lo que pensaban. La película aborda la cruda realidad de crecer, las desilusiones románticas y lo que realmente significa el amor. El desenlace es un golpe emocional que nos recuerda que, a veces, lo que queremos no es lo que realmente necesitamos, y que las lecciones del corazón son las más difíciles de aprender.