En una sociedad donde las expectativas románticas son la norma, una joven y decidida mujer llamada Ann se encuentra atrapada entre sus sueños de amor y la realidad de la soltería. Ann, interpretada por la encantadora Joan Fontaine, es una vendedora empedernida que trabaja en una pequeña tienda de ropa. Sin embargo, su verdadero talento está en manipular el amor a su alrededor, soñando con encontrar al hombre ideal que la lleve al altar.
Un día, su destino cambia radicalmente cuando conoce a un atractivo doctor llamado Eddie, interpretado por un carismático Robert Montgomery. Con gran astucia y un poco de su encanto femenino, Ann decide que Eddie es el hombre con el que quiere pasar el resto de su vida. Pero hay un pequeño problema: él aún no ha considerado la idea de casarse. Usando sus habilidades en "arte del romance", Ann se embarca en una serie de cómicas y torpes intentos para conquistar no solo el corazón de Eddie, sino también para demostrarle que la vida de casado, y de tener una mujer a su lado, es lo más deseable.
A medida que las situaciones se tornan cada vez más divertidas y enredadas, el público se sumerge en una historia que explora el amor, la libertad y las ansias de las mujeres en una época en la que el matrimonio era visto como el gran objetivo de la vida. Con giros inesperados y la chispa de un romance clásico, Ann aprenderá que el amor no siempre sigue los planes que traza.