En un tranquilo vecindario de Nueva York, la vida de un solitario millonario da un giro inesperado cuando se cruza con una joven trabajadora. Con una rutina monótona y una vida llena de lujos pero vacía de emociones, el hombre se siente atrapado en su propia existencia. Todo cambia cuando, por pura suerte, se topa con una mujer de espíritu libre que acaba de ser despedida de su trabajo. Atraído por su energía y su forma de ver la vida, decide darle una oportunidad para convertirse en su "compañera" por un tiempo.
Lo que comienza como un experimento social se transforma en una encantadora historia de autodescubrimiento. Mientras disfrutan de las delicias que ofrece la ciudad, ambos personajes empiezan a abrirse el uno al otro y a cuestionar sus respectivos estilos de vida. La joven muestra al millonario que la verdadera felicidad no se compra, mientras que él le da un vistazo al lujo que ella nunca había imaginado.
A medida que su relación evoluciona, surgen complicaciones: la familia del millonario se entera de la presencia de esta mujer en su vida y, naturalmente, no están nada contentos con la idea. La película juega con temas de clase social, amor y la búsqueda de identidad en un mundo en constante cambio. Entre situaciones cómicas y momentos de revelación, los dos protagonistas aprenderán que a veces, el amor y el compañerismo pueden encontrarse en los lugares más inesperados.