En los años posteriores a la Primera Guerra Mundial, el famoso escritor A. A. Milne regresa a su hogar en el campo de Sussex con la esperanza de reconstruir su vida tras el trauma de la guerra. Con su esposa Daphne y su pequeño hijo Christopher Robin, Milne busca refugio en la tranquilidad de la naturaleza, alejándose de las presiones del Londres de la posguerra. Sin embargo, la llegada del niño trae consigo una nueva perspectiva sobre la vida y la felicidad.
A medida que Milne se siente inspirado por la imaginación de su hijo, comienza a escribir cuentos que dan vida a un universo lleno de piruetas y aventuras, protagonizado por un osito de peluche llamado Winnie the Pooh. Lo que empieza como una forma de conectar con su hijo pronto se convierte en un fenómeno global, llevando a la familia a la fama y la fortuna. Pero el éxito también trae consigo una serie de desafíos, ya que la vida pública trasciende la privacidad familiar y la niñez de Christopher se convierte en una exhibición.
La historia muestra cómo el legado de Winnie the Pooh afecta no solo al mundo, sino también a la relación entre padre e hijo, que se ve amenazada por la presión y las expectativas. A lo largo de su travesía, Milne se enfrenta a sus propios demonios y a la pérdida de la inocencia, cuestionando el verdadero precio de la fama en la vida de su familia. La película es un emotivo retrato de la lucha entre la creatividad, la paternidad y el deseo de proteger a quienes amamos.