En un pequeño pueblo de Nueva Inglaterra, un joven y ambicioso maestro llega con la esperanza de inspirar a sus alumnos y dejar su huella en la comunidad. Sin embargo, lo que debería ser un nuevo comienzo se convierte en una pesadilla cuando historias de una legendaria figura fantasmagórica comienzan a circular por los pasillos de la escuela y los cafés del pueblo: el Jinete sin Cabeza, un espectro que acecha por las noches, buscando venganza y dejando un rastro de terror a su paso.
Al principio, el maestro siente curiosidad, tratando de desmantelar la leyenda y enseñarle a sus estudiantes el valor de la razón sobre el miedo. Sin embargo, cuando una serie de misteriosos eventos comienzan a suceder, desde desapariciones hasta apariciones nocturnas, sus creencias se ven puestas a prueba. La atmósfera de tensión se intensifica cuando un grupo de jóvenes del pueblo decide desafiar la leyenda, y su valentía pronto se convierte en terror palpable.
A medida que se acerca la noche de Halloween, el maestro se convierte en un intrépido investigador que intenta descubrir la verdad detrás de la leyenda del Jinete. En su búsqueda, desentierra secretos de antaño, rivalidades olvidadas y romance, todo mientras lucha contra sus propios miedos. Con su propia vida en peligro y el futuro del pueblo en juego, se enfrenta a la verdadera esencia del horror y descubre que a veces, las leyendas están más vivas de lo que parece.