En una encantadora ciudad estadounidense, conocemos a una adorable cocker spaniel llamada Lady, que vive una vida de lujo y cariño en el hogar de una pareja amorosa. Sin embargo, su mundo de ensueño da un giro inesperado cuando su dueña se convierte en madre y las cosas empiezan a cambiar. Lady se siente desubicada con la llegada del nuevo integrante de la familia y, para colmo, su entorno se complica aún más con la llegada de un bulldog llamado Jock y un terrier callejero llamado Trusty, quienes le advierten sobre el peligro del mundo exterior.
Una noche, después de una serie de malentendidos, Lady se escapa y se encuentra con Tramp, un perro vagabundo de espíritu libre que vive en las calles y tiene una perspectiva completamente diferente de la vida. Juntos, exploran la ciudad, se enfrentan a varias aventuras y descubren un mundo que Lady jamás imaginó. Desde cenas románticas con espagueti bajo las estrellas hasta malentendidos cómicos, los dos caninos se enamoran el uno del otro.
A medida que la historia avanza, Lady debe decidir si se quedará en su vida cómoda y segura o se atreverá a seguir el corazón y las enseñanzas de Tramp, que le muestran que la verdadera felicidad a veces se encuentra fuera de nuestra zona de confort. Esta linda historia de amor y amistad entre dos perros de diferentes orígenes captura la esencia misma de la lealtad y la aceptación, recordándonos que el amor puede surgir incluso en los lugares más inesperados.