En un mundo post-universitario lleno de incertidumbre, un grupo de amigos en la veintena navega por la confusión del amor, la amistad y la búsqueda de un propósito. Lelaina, una joven cineasta aspirante, intenta darle sentido a su vida mientras documenta las experiencias de su círculo cercano a través de una cámara. Junto a ella están su mejor amiga, Janine, quien lucha por adaptarse a las expectativas del mundo laboral; el carismático Troy, que es más un espíritu libre que un adulto en la vida real; y el sensato pero convencional Michael, quien tiene un romance complicado con Lelaina.
La trama se complica cuando Lelaina presenta su cortometraje en un festival y, a la vez, se ve atrapada en un triángulo amoroso. Mientras decanta sus sentimientos hacia Troy, que encarna la libertad y la pasión, también se siente atraída por Michael, quien representa la seguridad y la estabilidad. A medida que la amistad y las relaciones románticas se entrelazan, el grupo enfrenta los retos de la vida adulta, explorando la importancia de los sueños frente a la realidad.
Con un toque nostálgico y un soundtrack memorable, la película captura la esencia de una generación que busca definirse en un mundo lleno de contradicciones. A través de risas y lágrimas, los personajes descubren que la vida no siempre sigue un guion y que encontrar su propio camino a menudo implica perderse en el proceso.