En el bullicioso mundo de Nueva York, un encantador y desenfadado joven llamado Charlie se dedica a disfrutar de su vida como soltero empedernido. Su rutina incluye fiestas, citas casuales y un trabajo en el que apenas se involucra. Sin embargo, su vida da un giro inesperado cuando se cruza con la deslumbrante y carismática Debbie. Desde el primer momento, Charlie queda prendado de su belleza y vivacidad, pero también de su peculiar forma de ver las relaciones, ya que Debbie tiene un enfoque más serio sobre el amor y el compromiso.
Mientras que Charlie navega en su habitual estilo despreocupado, comienza a cuestionar su filosofía sobre las relaciones. Debbie lo desafía a ver más allá de la superficialidad y lo lleva a enfrentarse a sus propios miedos sobre el amor y el compromiso. A medida que se desarrollan sus interacciones, el espectador es llevado a un vaivén de comedia y romance, con momentos hilarantes y revelaciones profundas.
Junto a este enredo romántico, la película también presenta la perspectiva de los amigos de Charlie, quienes aportan un toque de humor y sabiduría. A medida que la trama avanza, Charlie deberá decidir si se arriesga a dejar atrás su vida de soltero y abrazar una relación más significativa con Debbie. Con un toque de nostalgia y un gran elenco, esta historia es un brillante recordatorio de que a veces el amor puede ser el mayor desafío de todos.