En esta encantadora comedia romántica de 1915, la historia gira en torno a un joven llamado Jack, un muchacho humilde que siempre ha vivido en la sombra de su hermano mayor, un adinerado y aclamado hombre de negocios. Mientras su hermano disfruta de lujos y atenciones, Jack se siente atrapado en una vida sin grandes perspectivas y con un empleo monótono. Sin embargo, todo cambia cuando logra asistir a una elegante fiesta organizada por la alta sociedad, donde conoce a la deslumbrante y sofisticada Clara, la hija de un magnate.
Clara queda intrigada por la autenticidad y el encanto desenfadado de Jack, en contraste con las convenciones frías y superficiales de su propia clase social. Decidido a impresionarla, Jack intenta adaptarse a la vida de los ricos, aunque sus intentos son torpes y hilarantes. A medida que la tensión entre las clases sociales se desata y se masca el chisme, su hermano se percata de la conexión entre Clara y Jack, lo que desencadena una serie de malentendidos y enredos cómicos.
A través de situaciones absurdas y giros inesperados, Jack descubre que lo más valioso no son las riquezas, sino la autenticidad de sus sentimientos y relaciones. Mientras navega por el complicado mundo de la alta sociedad, finalmente aprenderá que, a veces, ser el "hermano pequeño" puede llevar a grandes sorpresas y a un amor verdadero que desafía las expectativas sociales.