En una encantadora pero caótica ciudad a inicios del siglo XX, un joven optimista llamado Charlie está a punto de experimentar un día que cambie su vida. La historia comienza con Charlie despertándose con un dolor de muelas insoportable. A pesar de su malestar, se prepara para una jornada de trabajo en una barbería, donde sueña con hacer su fortuna y conquistar a la hermosa chica del vecindario, que se ha convertido en su objeto de amor platónico.
Al entrar en la barbería, el destino se pone en su contra. El dolor de su muela se hace más intenso, y en su lucha por hacer una buena impresión, Charlie provoca una serie de desastres cómicos: desde accidentalmente afeitando a un cliente en el momento menos oportuno, hasta creando una batalla de espuma de afeitar con su compañero de trabajo. Pero no todo es caos; a medida que avanza la locura, la joven que le gusta observa desde la distancia, divertida por las travesuras de Charlie.
Cuando finalmente decide ir al dentista, la suerte parece sonreírle. Una serie de eventos inesperados llevan a Charlie a descubrir un talento oculto para la música, lo que transforma su doloroso día en una experiencia de autodescubrimiento y alegría. Con un desenlace inesperado, Charlie no solo alivia su dolor, sino que también encuentra un nuevo camino hacia su futuro, todo gracias a su inusual mala suerte.