En una encantadora ciudad de principios del siglo XX, un joven enamorado llamado Charlie se encuentra atrapado en una encrucijada entre el amor y las expectativas sociales. Desde que conoció a la hermosa Mary, su mundo se ha llenado de colores vibrantes, pero hay un pequeño inconveniente: su abuela, una mujer tradicional que tiene ideas muy claras sobre cómo debe ser la vida amorosa de su nieto. A medida que la relación de Charlie y Mary se intensifica, la abuela decide intervenir con un acelerado ritmo de vida que empuja a Charlie hacia el altar más rápido de lo que él había imaginado.
Mientras tanto, la pareja se embarca en una serie de divertidos malentendidos y situaciones cómicas, desde encuentros románticos interrumpidos hasta un inusitado viaje en carruaje que termina en el lugar menos esperado. La presión de casarse aumenta, pero Charlie, con la ayuda de amigos leales y un gato travieso, intenta encontrar la manera de consolar a su abuela y, al mismo tiempo, mantener viva la chispa de su amor.
En un giro inesperado, un nuevo rival aparece en escena, un galán que parece tener todas las cualidades que la abuela aprueba. Al final, Charlie debe decidir si se conforma con lo que la sociedad espera o si se arriesga a perseguir su propia felicidad. Con una mezcla de risas y romance, esta historia muestra que el amor verdadero a menudo necesita romper límites para florecer.