En una vibrante ciudad de los años 30, la vida de una despreocupada joven llamada Cora toma un giro inesperado cuando su camino se cruza con el de un encantador pero torpe hombre llamado Chester. A primera vista, Chester parece ser el típico galán, pero rápidamente se revela como un completo desastre en el amor. Cora, que sueña con una vida llena de aventuras y romance, se siente atraída por el brillo de la vida social y las promesas de la fama, llevándola a olvidar sus sentimientos por Chester.
Sin embargo, cuando un prometido potencial, un rico y sofisticado bon vivant, aparece en escena, Cora se encuentra atrapada en un torbellino de confusiones amorosas y juegos de seducción, donde su corazón se debate entre la seguridad de una vida acomodada y la sinceridad torpe pero conmovedora de Chester. El enredo se complica aún más gracias a una serie de malentendidos hilarantes y situaciones cómicas que unen a los personajes de maneras inesperadas.
Mientras Cora navega por este laberinto emocional, comienza a darse cuenta de que no todo lo que brilla es oro. A medida que la relación entre Cora y Chester se transforma en una montaña rusa de risas y lágrimas, ella enfrenta la difícil decisión de elegir entre los lujos de una vida superficial y la autenticidad de un amor verdadero, aunque algo desastrado. Al final, la lección que aprenderá podría cambiar su vida para siempre: el amor a menudo se encuentra en los lugares más insólitos.