En una tranquila ciudad americana a principios del siglo XX, un niño de espíritu juguetón llamado Muggsy se embarca en una aventura inesperada cuando se enamora de una encantadora chica del vecindario. Después de un encuentro fortuito en el parque, Muggsy queda instantáneamente cautivado por su risa y su forma despreocupada de ver el mundo. Impulsado por su emoción, Muggsy decide que debe conquistar su corazón, aunque no tiene idea de cómo hacerlo.
Con la ayuda de sus amigos, Muggsy elabora un plan divertido pero lleno de contratiempos para demostrar su amor. Las travesuras incluyen desde preparar un picnic con su comida favorita hasta intentar aprender a bailar, lo que resulta en momentos hilarantes y desastrosos. A medida que se acerca el gran día, Muggsy enfrenta sus nervios y la presión de impresionar a la niña, lo que lo lleva a situaciones cómicas que suelen involucrar malentendidos con otros niños del vecindario.
Sin embargo, a pesar de todos sus esfuerzos, Muggsy se da cuenta de que lo que realmente importa es ser auténtico. En una conmovedora escena al final de la película, Muggsy encuentra el valor para simplemente ser él mismo en lugar de intentar ser perfecto, lo que finalmente le permite conectar con su enamorada de una manera genuina. La película es una dulce mezcla de risas, lecciones de vida y el recordatorio de que el amor verdadero no requiere de grandes gestos, sino de sinceridad y valentía.