En una bulliciosa ciudad de la década de 1920, un joven repartidor de mensajes se ve envuelto en un enredo romántico y cómico que cambiará su vida para siempre. Jack, un chico divertido y un poco torpe, trabaja para una empresa de mensajería donde los malentendidos y las confusiones son parte del día a día. Un día, se encuentra con una encantadora joven llamada Mary, quien se ha enamorado de él a primera vista. Sin embargo, Jack se siente atraído por la sofisticada y coqueta Edna, una mujer de la alta sociedad decidida a jugar con los corazones de los hombres.
Mientras Jack trata de impresionarla, su vida se complica cuando recibe un complicado encargo: entregar un mensaje personal con un contenido muy delicado que podría cambiar el rumbo de su vida. En el camino, se encuentra con una serie de personajes excéntricos, incluyendo a su mejor amigo, un inventor loco que siempre está buscando nuevas formas de hacer una fortuna rápida.
Las travesuras de Jack y sus intentos de conquistar a Edna lo llevan a una serie de situaciones desternillantes, incluyendo un malentendido que resulta en una competencia de baile en un club clandestino. A medida que la historia avanza, Jack se da cuenta de que el verdadero amor podría estar más cerca de lo que pensaba, y el desenlace se convierte en una sólida reflexión sobre el romance, la amistad y las sorpresas que trae la vida. Con un toque de sátira de la sociedad de su tiempo, la película es un festín de risas y enredos, todo envuelto en el inconfundible estilo del cine mudo.