En un pequeño pueblo estadounidense a finales de la década de 1910, un joven y soñador hombre llamado Charlie vive una vida monótona como empleado en una tienda de comestibles. Sin embargo, su existencia cambia drásticamente cuando conoce a Polly, una chispeante y encantadora joven que llega al pueblo para visitar a su tía. Con su espíritu libre y su visión de la vida, Polly despierta en Charlie una pasión que nunca supo que tenía.
A medida que Charlie intenta conquistar el corazón de Polly, la situación se complica cuando descubre que otro pretendiente, un adinerado forastero, también está interesado en ella. Olvidándose de su naturaleza tímida, Charlie se embarca en una serie de estrambóticos planes para llamar la atención de Polly y demostrarle su amor, pero sus intentos frecuentemente terminan en situaciones cómicas y desastrosas.
A lo largo de sus orígenes de amor y locura, Charlie se da cuenta de que el amor verdadero no se trata solo de ganar el corazón de alguien, sino de ser auténtico y valiente. En una serie de malentendidos y encuentros hilarantes, Charlie y Polly enfrentan obstáculos que ponen a prueba sus sentimientos. Finalmente, a través de una conmovedora revelación, Charlie descubre que ser uno mismo es la clave para convertirse en el hombre que Polly realmente merece. Con un mensaje encantador sobre el amor y la autoaceptación, esta película es una mezcla perfecta de comedia romántica y un toque de sabiduría.