En un pequeño pueblo, se encuentra un joven soñador llamado Charlie, quien siempre ha tenido una inclinación un tanto peculiar por evitar cualquier tipo de compromiso, ya sea en el amor o en las actividades diarias. Mientras sus amigos anhelan ser soldados y demostrar su valentía, Charlie se obsesiona con la idea de no ser atrapado en algo que no pueda controlar. Un día, su encantadora vecina, May, se siente atraída por su naturaleza despreocupada y se convierte en el objeto de su afecto, pero Charlie, temeroso de establecer una relación seria, comienza a poner excusas para evitarla.
Sin embargo, el destino le juega al joven una mala pasada cuando una serie de eventos imprevistos lo obligan a enfrentarse a su mayor temor: el compromiso. Conscientes de su incapacidad para mantenerse firme, sus amigos deciden darle una lección y lo inscriben en un concurso de valentía. En medio de situaciones cómicas y enredos, Charlie debe decidir si acepta su destino o si seguirá huyendo de las responsabilidades de la vida adulta.
A medida que se desenvuelven las tramas, el joven empieza a darse cuenta de que el verdadero valor no radica en evitar el compromiso, sino en asumir las decisiones que dan sentido a la vida. Con un toque de humor y un desenlace sorprendente, esta película del siglo pasado captura la esencia del crecimiento personal y la valentía que supone enfrentar los propios miedos.