En esta comedia juvenil, seguimos a Ian, un adolescente que se siente presionado por su propia inexperiencia sexual. Constante objeto de burlas por parte de sus amigos, Ian decide que es hora de dar un gran paso y perder su virginidad. La oportunidad llega cuando conoce en línea a una chica sexy llamada "August", con quien inicia una chispeante conversación que lo emociona al más alto nivel. Sin embargo, hay un pequeño problema: August vive a cientos de kilómetros de distancia.
Impulsado por la emoción y la promesa de una noche inolvidable, Ian se embarca en un viaje épico hacia una pequeña ciudad donde cree que encontrará el amor y la satisfacción. Pero, como nada en la vida es fácil, decide hacer el viaje junto a sus amigos más cercanos: el irreverente y sarcástico Lance, y la dulce pero con carácter, Felicia. Juntos, enfrentan una serie de desventuras absurdas y divertidas en el camino, incluyendo la búsqueda de mapas, encuentros inesperados y la temida confrontación con el hermano sobreprotector de Ian.
A medida que el viaje avanza, la amistad entre ellos se pone a prueba y la adolescencia se hace presente, mostrando que crecer no solo implica conquistar desafíos, sino también aprender a entenderse a uno mismo y a los demás. En un mundo donde las expectativas a menudo conducen a situaciones cómicas y embarazosas, Ian descubre que lo más importante no es solo el destino, sino el viaje en sí.