En un mundo donde el amor y el caos parecen ir de la mano, un joven soltero, encantador y algo torpe, se encuentra atrapado en una serie de enredos amorosos que pondrán a prueba su paciencia y su ingenio. Tras recibir un consejo equivocado sobre las relaciones, decide imitar el estilo de vida de un conquistador, lo que lo lleva a un torbellino de citas desastrosas y malentendidos hilarantes. En el camino, conoce a varias mujeres que, cada una a su manera, lo deslumbran y lo confunden aún más.
A medida que sus intentos de conquistar a la mujer de sus sueños se complican, se encuentra en situaciones cada vez más absurdas: echa a perder cenas elegantes, sale corriendo de citas en el último minuto y hasta se ve envuelto en un malentendido que lo pone a los pies de una madre sobreprotectora.
Por si fuera poco, su mejor amigo se convierte en un cómplice involuntario, poniendo en riesgo tanto su vida social como su reputación. Lo que comienza como un intento inocente de impresionar a una chica se transforma en una lección de humildad y autodescubrimiento.
Entre risas y tropiezos, el protagonista finalmente tiene que decidir si el juego de las citas realmente vale la pena o si la verdadera felicidad está en ser uno mismo. En un desenlace encantador, el amor encuentra su camino a través de los errores, las risas y un poco de valentía.