En el vibrante mundo de la década de 1950, un pequeño pero audaz niño llamado Billy decide que ha llegado el momento de definir qué significa realmente la familia. Siempre a la sombra de su madre, una dulce y alentadora mujer que trabaja arduamente para mantener a flote su hogar tras la separación de su esposo, Billy siente que su vida carece de emoción. Así que, cuando un ambicioso empresario entra en la escena y comienza a cortejar a su madre, el pequeño decide que no puede quedarse de brazos cruzados.
Con su imaginación desbordante, Billy trama un plan hilarante pero ingenioso para sabotear el romance de su madre, convencido de que el amor verdadero debe ser algo más que una simple aventura pasajera. En su camino, se ve envuelto en situaciones risibles, desde malentendidos cómicos hasta encuentros inesperados que lo llevan a cuestionar sus propias emociones y el verdadero significado de la lealtad.
Mientras tanto, su madre, ajena a las travesuras de su hijo, enfrenta su propia lucha al intentar equilibrar su deseo de compañía con la necesidad de proteger el corazón de Billy. La relación madre-hijo se pone a prueba con cada nueva ocurrencia del pequeño, llevando a ambos a redescubrir lo que significa el amor familiar. A medida que se desarrollan los acontecimientos, Billy debe decidir si su intervención vale la pena, o si, en el nombre del amor, lo mejor es dejar que las cosas sigan su curso natural.