En los años 50, un joven llamado Henry Hill se siente fascinado por el mundo del crimen organizado en Nueva York. Desde su infancia, sueña con ser parte de la mafia y, cuando finalmente se une a un grupo de gánsteres, se siente como si hubiera encontrado su lugar en el mundo. A medida que va escalando en la jerarquía del crimen, se hace amigo de figuras icónicas como Jimmy Conway y Tommy DeVito, quienes le enseñan las reglas de este peligroso pero atractivo estilo de vida.

En el mundo del crimen organizado de Nueva York, Charlie Partanna es un asesino a sueldo de la mafia que ha sido entrenado desde joven en el arte de la violencia. A pesar de su trabajo oscuro, Charlie es un tipo con un corazón sincero y algo torpe en sus habilidades sociales. Todo cambia cuando conoce a la deslumbrante e intrigante “Darlene”, una profesional del mismo negocio, pero que se mueve con una elegancia que lo desarma.