En los años 50, un joven llamado Henry Hill se siente fascinado por el mundo del crimen organizado en Nueva York. Desde su infancia, sueña con ser parte de la mafia y, cuando finalmente se une a un grupo de gánsteres, se siente como si hubiera encontrado su lugar en el mundo. A medida que va escalando en la jerarquía del crimen, se hace amigo de figuras icónicas como Jimmy Conway y Tommy DeVito, quienes le enseñan las reglas de este peligroso pero atractivo estilo de vida.
A lo largo de la película, seguimos la transformación de Henry mientras experimenta los altibajos de la vida criminal: desde manejar robos y hacer tratos con autoridades corruptas hasta enfrentarse con la traición y la decadencia de su mundo. La lealtad, la traición y las ambiciones propias son temas recurrentes, y a medida que Henry se hunde más en el estilo de vida delictivo, comienza a darse cuenta de que las cosas no son tan glamorosas como parecían al principio.
Con el tiempo, la tensión aumenta cuando las decisiones equivocadas y la paranoia ponen en riesgo su vida y la de sus seres queridos. A medida que el FBI se sumerge en sus actividades y su prioridad se convierte en sobrevivir, Henry debe enfrentarse a la sombría realidad de lo que significa ser un "buen chico" en un mundo donde la traición acecha en cada esquina.