Un destacado analista de la CIA, Jack Ryan, busca una vida tranquila junto a su esposa y su hija en Londres, lejos de las turbulencias de su pasado. Sin embargo, su tranquilidad se ve abruptamente interrumpida cuando se convierte en testigo de un ataque terrorista perpetrado por un grupo radical que busca venganza. Al intentar intervenir y salvar a una de las víctimas, Ryan se convierte en un blanco del violento grupo, que no se detendrá ante nada para vengar la muerte de uno de sus miembros.

En los años 50, un joven llamado Henry Hill se siente fascinado por el mundo del crimen organizado en Nueva York. Desde su infancia, sueña con ser parte de la mafia y, cuando finalmente se une a un grupo de gánsteres, se siente como si hubiera encontrado su lugar en el mundo. A medida que va escalando en la jerarquía del crimen, se hace amigo de figuras icónicas como Jimmy Conway y Tommy DeVito, quienes le enseñan las reglas de este peligroso pero atractivo estilo de vida.

En la vibrante y tumultuosa década de 1930, un par de astutos empresarios, el elegante y astuto Sugar Ray y su ingeniosa socia y amante, la encantadora Velvet, se encuentran al mando de un próspero club nocturno en el corazón de Harlem. Su mundo de glamour y jazz se ve amenazado cuando el despiadado gánster de otra ciudad, que ansía apoderarse del territorio, comienza a hacer ruido. Con una mezcla de humor mordaz y astucia, Ray y Velvet deben navegar por las traiciones y alianzas en el oscuro submundo del crimen organizado.