En un tranquilo suburbio estadounidense, la vida de los Goodman se ve brutalmente descompuesta tras la inesperada muerte de su hijo mayor, un talentoso nadador que parecía tener un futuro brillante por delante. Esta tragedia no solo conmociona a la familia, sino que también revela las tensiones ocultas y las luchas personales que cada uno de sus miembros ha estado soportando.

En la década de los 20, un joven dramaturgo llamado David Shayne sueña con llevar su obra a Broadway, pero enfrenta el rechazo constante de productores y críticos. Cuando finalmente consigue financiamiento para su proyecto, se da cuenta de que tiene que ceder en muchos aspectos para lograr que su sueño se haga realidad. Para colmo, los productores exigen que contrate a una estrella de cine, lo que lo lleva a cruzar caminos con la glamorosa, aunque talentosa, actriz Helen Sinclair.

Kevin McCallister, un astuto niño de 10 años, se encuentra nuevamente en una situación desafiante, esta vez durante las vacaciones de Navidad. Tras un pequeño malentendido, Kevin se separa de su familia mientras se dirigen al aeropuerto para tomar un vuelo a Miami. En vez de encontrar a sus seres queridos, se da cuenta de que ha subido al avión equivocado y acaba aterrizando en la bulliciosa ciudad de Nueva York.

En los años 50, un joven llamado Henry Hill se siente fascinado por el mundo del crimen organizado en Nueva York. Desde su infancia, sueña con ser parte de la mafia y, cuando finalmente se une a un grupo de gánsteres, se siente como si hubiera encontrado su lugar en el mundo. A medida que va escalando en la jerarquía del crimen, se hace amigo de figuras icónicas como Jimmy Conway y Tommy DeVito, quienes le enseñan las reglas de este peligroso pero atractivo estilo de vida.