En la década de los 20, un joven dramaturgo llamado David Shayne sueña con llevar su obra a Broadway, pero enfrenta el rechazo constante de productores y críticos. Cuando finalmente consigue financiamiento para su proyecto, se da cuenta de que tiene que ceder en muchos aspectos para lograr que su sueño se haga realidad. Para colmo, los productores exigen que contrate a una estrella de cine, lo que lo lleva a cruzar caminos con la glamorosa, aunque talentosa, actriz Helen Sinclair.

En los años 50, un joven llamado Henry Hill se siente fascinado por el mundo del crimen organizado en Nueva York. Desde su infancia, sueña con ser parte de la mafia y, cuando finalmente se une a un grupo de gánsteres, se siente como si hubiera encontrado su lugar en el mundo. A medida que va escalando en la jerarquía del crimen, se hace amigo de figuras icónicas como Jimmy Conway y Tommy DeVito, quienes le enseñan las reglas de este peligroso pero atractivo estilo de vida.