En el vibrante mundo del crimen y la industria del cine de Los Ángeles, un prestamista de apuestas llamado Chili Palmer se encuentra en una encrucijada. Después de seguir a un deudor hasta la ciudad, se ve involucrado en una serie de absurdas y peligrosas situaciones. Cuando su viaje lo lleva al fascinante universo de Hollywood, decide fugarse de su vida de criminal para perseguir su verdadera pasión: el cine.

En esta divertida y mordaz comedia navideña, nos encontramos con Frank Cross, un despiadado y cínico productor de televisión que ha dejado atrás su espíritu navideño en busca de éxito y poder. A medida que se acerca la Nochebuena, Frank, más enfocado en lanzar una extravagante transmisión que en la Navidad misma, se ve obligado a enfrentarse a sus propios fantasmas del pasado. Esa noche, después de un día caracterizado por el estrés y la avaricia, es visitado por el fantasma de su exjefe, quien le advierte que su comportamiento egoísta lo llevará a una amarga soledad.

En un vibrante y caótico Chicago, dos parejas jóvenes navegan por los altibajos del amor y la vida. La historia comienza cuando Danny, un ingenioso y despreocupado soltero, tiene un encuentro casual con Debbie, una mujer romántica que busca más que solo un ligue de una noche. Después de una ardiente noche de pasión, ambos se ven atrapados en una montaña rusa de emociones y complicaciones que solo la vida moderna puede ofrecer.