Somerset es un solitario y veterano detective a punto de retirarse que se encuentra con Mills, un joven impulsivo. Ambos investigan un particular asesinato. Es este el primero de una serie de crímenes que aluden los siete pecados capitales.
Ronny Miller, un chico cualquiera, está enamorado en secreto de Cindy Mancini, la chica más guapa y popular del campus. Cuando Cindy se ve envuelta en un tremendo apuro, Ronny aparece y arregla el embrollo, pero todo tiene un precio: Cindy tiene que hacerse pasar por su novia, esperando que así la popularidad de ella "se le pegue". Pero el camino para conseguirla toma un giro inesperado cuando Ronny pasa a ser tan "guay" que sus amigos se escandalizan.