En una típica escuela secundaria estadounidense, un nerd llamado Ronald Miller encuentra la oportunidad de cambiar su vida de forma radical. Desde siempre, ha amado en secreto a la chica más popular del instituto, la hermosa y despreocupada Cindy Mancini. Un día, Ronald, decidido a mejorar su estatus social, le hace una oferta sorprendente: le pagará mil dólares por una cita con ella, con la esperanza de que esto lo ayude a hacerse un nombre entre sus compañeros.
Cindy, enfrentada a problemas propios, acepta el trato, viendo la oportunidad como una forma de solucionar sus problemas económicos. A medida que pasan tiempo juntos, la relación evoluciona de manera inesperada, y Ronald empieza a dejar su timidez atrás, convirtiéndose en una versión más segura de sí mismo. Sin embargo, su nuevo estatus como chico popular viene con un precio. Los cambios en su vida atraen tanto la admiración como la crítica de sus compañeros, y pronto se encuentra atrapado en un mundo de superficialidad y expectativas.
A través de situaciones cómicas y tensiones típicas de la adolescencia, Ronald y Cindy comienzan a explorar lo que realmente significa el amor y la aceptación. En medio de enredos y malentendidos, la película aborda temas como la identidad, el valor personal y la verdadera amistad. Al final, la pregunta es clara: ¿puede el amor verdadero florecer cuando está basado en un acuerdo de conveniencia?