En una típica escuela secundaria estadounidense, un nerd llamado Ronald Miller encuentra la oportunidad de cambiar su vida de forma radical. Desde siempre, ha amado en secreto a la chica más popular del instituto, la hermosa y despreocupada Cindy Mancini. Un día, Ronald, decidido a mejorar su estatus social, le hace una oferta sorprendente: le pagará mil dólares por una cita con ella, con la esperanza de que esto lo ayude a hacerse un nombre entre sus compañeros.