San Francisco, 1963. La víspera de su partida a la guerra del Vietnam, un grupo de jóvenes marines realizan una cruel apuesta: cada uno pone 50 dólares. El que acuda con la chica más fea a la fiesta de despedida, se llevará todo el dinero.
Lloyd Dobler, un eterno optimista, busca conseguir el corazón de Diane Court, una inalcanzable belleza del instituto, además de una intachable estudiante. Todo el mundo se sorprende, incluido Lloyd, cuando ella demuestra que el sentimiento es recíproco. Pero el posesivo padre divorciado de Diane no aprueba esa relación, y hará falta algo más que el poder del amor para que consigan seguir juntos.
Una pareja de jóvenes, Jack y Kristy, decide dar un paso muy importante en sus vidas: casarse. Compartirlo todo definitivamente, el comienzo de una vida común, es toda una aventura, la ilusión rige cada uno de sus actos y son felices amueblando el nuevo hogar y comprando coche nuevo. Pero todo se complica para ambos cuando Kristy se queda embarazada.
