Un grupo de estudiantes de Harvard, inmersos en su ambiciosa vida académica, se ve inesperadamente interrumpido cuando su camino se cruza con un sin hogar carismático y perspicaz, que se convierte en su inusual mentor. En medio de trabajos, exámenes y una competencia feroz por obtener las mejores calificaciones, los protagonistas, que son amigos pero también rivales, deben enfrentarse a sus propias inseguridades y los altos estándares que ellos mismos se imponen.

En la Nueva York de los años 50, un joven y ambicioso empleado de una gran corporación se encuentra en el lugar y momento adecuados para aprovechar una oportunidad que cambiará su vida. Tras la misteriosa muerte del presidente de la compañía Hudsucker Industries, el consejo directivo decide que necesitan un nuevo rostro para atraer la atención del público y, por ende, aumentar las acciones de la empresa. Así, deciden colocar a un ingenuo y torpe empleado de correo, Norville Barnes, como un "pato de goma", un títere que les permitirá manipular el destino de la empresa.

En el bullicioso corazón de Nueva York, un chico común llamado Stylz, un carismático estafador que se gana la vida con trucos y pequeñas estafas, alcanza su punto de inflexión cuando recibe una oportunidad inesperada. Con el deseo de cambiar su vida y dejar atrás su rutina de engaños, Stylz se involucra en un plan muy arriesgado al conseguir un empleo en un sistema de tarjetas de crédito. Su intento de llevar una vida normal se complica cuando, sin querer, se ve envuelto en un atraco y termina robando un dinero que no le pertenece.

En el bullicioso corazón de Chicago, un agente de policía solitario encuentra su vida en un punto crítico. John, un hombre de mediana edad cuya existencia gira en torno a su trabajo y su sobreprotectora madre, enfrenta un dilema emocional cuando conoce a una mujer encantadora llamada Leonore. Leonore es todo lo contrario a lo que él conoce: extrovertida, divertida y llena de vida. A pesar de su timidez y sus inseguridades, John siente que finalmente puede dejar atrás su vida monótona y escabullirse del legado de su madre dominante.

En un intento por revivir un equipo de béisbol moribundo, una rica viuda decide mudarse a Florida y transformar a los indeseables Indios de Cleveland en campeones. Sin embargo, su plan no es tan simple; ella tiene la idea de que, si el equipo pierde, se mudará a una ciudad con un clima más cálido. Con esto en mente, contrata a un grupo de jugadores que parecen estar más interesados en sus propias distracciones que en llevar al equipo al éxito.