En un mundo donde los corazones son tan frágiles como el cristal, un joven enmascarado se presenta en una sala de emergencia, luciendo un elegante atuendo de época y afirmando ser el legendario amante Don Juan. Interpretado por un carismático Johnny Depp, este soñador romántico vive en una realidad donde el amor y la pasión dominan cada uno de sus días. Su fervor por las mujeres y su inigualable galantería cautivan a todos, incluyendo al escéptico psiquiatra interpretado por Marlon Brando, quien se encuentra atrapado en su propia monotonía.

En esta entrañable comedia romántica, seguimos la vida de Harry y Sally, dos amigos que se cruzan en múltiples ocasiones a lo largo de los años, desde sus días como estudiantes universitarios hasta su vida adulta en Nueva York. Harry, un escéptico de las relaciones y un tanto cínico, está convencido de que las amistades entre hombres y mujeres siempre terminan en líos amorosos. Por otro lado, Sally es una romántica empedernida que quiere creer en la posibilidad de una amistad pura sin intereses ocultos.

En un mundo donde la vida se entrelaza con la actuación, un grupo de jóvenes actores se enfrenta a las complicaciones del amor y la ambición. La historia sigue a Alex, un aspirante a actor que, al ser seleccionado para un prestigioso taller de interpretación en Nueva York, ve una oportunidad brillante para saltar a la fama. Sin embargo, lo que parece un sueño se convierte en una montaña rusa emocional cuando se enamora de su compañera de escena, Sara, una talentosa y carismática actriz que también tiene sus propios secretos y demonios internos.