En una encantadora pero caótica ciudad a inicios del siglo XX, un joven optimista llamado Charlie está a punto de experimentar un día que cambie su vida. La historia comienza con Charlie despertándose con un dolor de muelas insoportable. A pesar de su malestar, se prepara para una jornada de trabajo en una barbería, donde sueña con hacer su fortuna y conquistar a la hermosa chica del vecindario, que se ha convertido en su objeto de amor platónico.