En un mundo donde la presión académica es brutal y las expectativas de los padres aplastantes, un grupo de adolescentes decide tomar las riendas de su propio destino. Bartleby, un joven que no logró ser admitido en ninguna universidad, se enfrenta a la dura realidad de no tener un plan B. Con la presión de sus padres y la vergüenza de ser rechazado, se le ocurre una idea brillante: crear su propia institución educativa.

En un encantador y caótico rincón de Chicago, Rob Gordon, un apasionado dueño de una tienda de discos, se encuentra atrapado en un torbellino emocional tras una ruptura con su novia, Laura. A medida que intenta comprender por qué sus relaciones siempre terminan en desastre, Rob decide hacer un inventario de sus amores perdidos, conversando con sus exnovias para descubrir la verdad detrás de sus tropiezos amorosos.

En plena Gran Depresión de los años 30, un grupo de artistas y soñadores se embarca en una ambiciosa misión: llevar un innovador musical de corte político a la vida. La historia se centra en la figura de Marc Blitzstein, un talentoso compositor que lucha por dar voz a las clases trabajadoras a través de su obra. Sin embargo, cuando su espectáculo se encuentra con una feroz resistencia del sistema establecido, él y su equipo deben enfrentarse a un entramado de corrupción, censura y ataques de poder.

En un Estados Unidos sumido en la incertidumbre política y social de los años 90, un cantautor idealista y manipulador se lanza a la carrera electoral para convertirse en senador por su estado natal. Con su carisma y su música, el candidato se presenta como un outsider, un hombre del pueblo que lucha por la justicia, pero a medida que avanza la campaña, sus verdaderas intenciones se revelan.