En un encantador y caótico rincón de Chicago, Rob Gordon, un apasionado dueño de una tienda de discos, se encuentra atrapado en un torbellino emocional tras una ruptura con su novia, Laura. A medida que intenta comprender por qué sus relaciones siempre terminan en desastre, Rob decide hacer un inventario de sus amores perdidos, conversando con sus exnovias para descubrir la verdad detrás de sus tropiezos amorosos.
A través de sus peculiares interacciones, Rob explora sus fracasos y aciertos, mientras su círculo de amigos, incluido el sarcástico compañero Dick y el inquieto Barry, le brindan su propio enfoque sobre el amor y la música. Cada conversación se convierte en un viaje de autodescubrimiento, donde la banda sonora de su vida se mezcla con momentos de nostalgia, risas y desamores. Mientras desmenuza sus listas de canciones y descubre qué significa realmente el amor, también se enfrenta a la posibilidad de volver a acercarse a Laura.
En un mar de discos, listas de reproducción y conexiones profundas, Rob se da cuenta de que el verdadero reto no es solo encontrar su próxima relación, sino entenderse a sí mismo y lo que realmente busca en la vida. La película es una reflexión fresca y divertida sobre la identidad, la música y los altibajos de las relaciones románticas, atrapando la esencia de lo que significa amar y perderse en el proceso.