Después de un año de universidad, los chicos de East Great Falls se reúnen para disfrutar del verano y dejar de lado sus preocupaciones académicas. Jim, Kevin, Oz, Finch y Vicky están listos para vivir nuevas aventuras y, por supuesto, mejorar sus habilidades en el romance. Después del éxito de sus primeras experiencias amorosas, el grupo se siente ansioso por no solo revivir esos momentos, sino también superarlos. Con la presión de dejar atrás su vida de instituto, deciden pasar el verano juntos en una cabaña junto al lago.

En un encantador y caótico rincón de Chicago, Rob Gordon, un apasionado dueño de una tienda de discos, se encuentra atrapado en un torbellino emocional tras una ruptura con su novia, Laura. A medida que intenta comprender por qué sus relaciones siempre terminan en desastre, Rob decide hacer un inventario de sus amores perdidos, conversando con sus exnovias para descubrir la verdad detrás de sus tropiezos amorosos.