En un encantador y caótico rincón de Chicago, Rob Gordon, un apasionado dueño de una tienda de discos, se encuentra atrapado en un torbellino emocional tras una ruptura con su novia, Laura. A medida que intenta comprender por qué sus relaciones siempre terminan en desastre, Rob decide hacer un inventario de sus amores perdidos, conversando con sus exnovias para descubrir la verdad detrás de sus tropiezos amorosos.

Martin Blank es un asesino a sueldo que, después de una década alejado de su ciudad natal, recibe una invitación a su reunión de graduación. Aprovechando la ocasión para reconectar con su pasado, decide asistir, aunque no está del todo seguro de por qué lo hace. Su vida es complicada; por un lado, tiene que lidiar con las presiones de su trabajo, donde la muerte es una parte cotidiana y peligrosa, y por otro, enfrenta sus propios demonios internos y la falta de conexión emocional.