En un encantador y caótico rincón de Chicago, Rob Gordon, un apasionado dueño de una tienda de discos, se encuentra atrapado en un torbellino emocional tras una ruptura con su novia, Laura. A medida que intenta comprender por qué sus relaciones siempre terminan en desastre, Rob decide hacer un inventario de sus amores perdidos, conversando con sus exnovias para descubrir la verdad detrás de sus tropiezos amorosos.