En un rincón oscuro de Boston durante las décadas de 1970 y 1980, el agente del FBI John Connolly busca una manera de acabar con la creciente violencia del crimen organizado. Su solución parece radical pero efectiva: convencer a un peligroso capo de la mafia irlandesa, James "Whitey" Bulger, de que colabore con las autoridades. Bulger, interpretado magistralmente, es un personaje carismático y aterrador, que opera en su comunidad con una mezcla de lealtad y terror.

En la década de 1970, una pareja de clase media, Norma y Arthur, llevan una vida tranquila hasta que un misterioso hombre les presenta una caja inquietante. Este extraño les propone un dilema moral: si presionan el botón de la caja, recibirán un millón de dólares, pero al mismo tiempo, alguien en el mundo morirá. Al principio, la tentación del dinero parece irresistible, llevándolos a sopesar las consecuencias de sus acciones. A medida que la pareja lucha con su decisión, la intrigante propuesta comienza a desentrañar oscuros secretos y conflictos en su relación.

En un mundo donde la mentira no existe, los habitantes son brutalmente honestos, lo que provoca situaciones cómicas y desastrosas. En este peculiar contexto vive Mark Bellison, un guionista a quien la vida no le sonríe. Ni su trabajo ni su vida amorosa son un paseo por el parque; su torpeza y falta de éxito lo han convertido en un tipo más bien solitario y deprimido. Pero todo cambia cuando un día, en un giro inesperado, Mark decide romper las reglas del juego y dice su primera gran mentira.

En una ciudad marcada por la corrupción y la violencia, dos hombres se encuentran atrapados en un juego mortal de engaños y lealtades. Por un lado, tenemos a Billy Costigan, un joven patrullero que ha sido asignado a infiltrarse en una peligrosa organización criminal liderada por el astuto Frank Costello. Billy, quien proviene de una familia con antecedentes criminales, es la elección perfecta para hacerse pasar por un miembro de la mafia, aunque eso signifique arriesgar su vida en el proceso.

En una tranquila ciudad, un arquitecto excéntrico y solitario, que siempre ha puesto su carrera por encima de su vida personal, se encuentra en una encrucijada cuando un pequeño intento de romance se convierte en un enredo inesperado. Tras una primera cita fallida con una mujer que, por cierto, es un poco extraña, se da cuenta de que ha olvidado darle el recibo del restaurante. Pero cuando ella se presenta en su casa sin avisar, su vida ordenada se convierte en un caos total.