En un rincón oscuro de Boston durante las décadas de 1970 y 1980, el agente del FBI John Connolly busca una manera de acabar con la creciente violencia del crimen organizado. Su solución parece radical pero efectiva: convencer a un peligroso capo de la mafia irlandesa, James "Whitey" Bulger, de que colabore con las autoridades. Bulger, interpretado magistralmente, es un personaje carismático y aterrador, que opera en su comunidad con una mezcla de lealtad y terror. Mientras el FBI lo protege y promueve su ascenso en el mundo del crimen, las líneas entre la justicia y la corrupción se desdibujan rápidamente.
A medida que Bulger se convierte en un aliado inesperado para el FBI, Connolly se hunde más en el juego; su ambición lo lleva a ignorar las advertencias sobre los peligros que conlleva asociarse con un hombre capaz de cualquier cosa para mantener su poder. La película muestra cómo Bulger, a pesar de tener a las autoridades a sus espaldas, sigue expandiendo su imperio delictivo, manipulando desde las sombras y desatando una ola de violencia en la ciudad.
Con una narrativa tensa y actuaciones impactantes, la historia explora la complejidad de las lealtades, la traición y la lucha por el control, revelando la oscura camaradería que se forma en el mundo del crimen. El resultado es una crónica brutal y fascinante del ascenso y la caída de un hombre que hizo su propia versión de la ley, dejando un rastro de destrucción a su paso.