En un rincón oscuro de Boston durante las décadas de 1970 y 1980, el agente del FBI John Connolly busca una manera de acabar con la creciente violencia del crimen organizado. Su solución parece radical pero efectiva: convencer a un peligroso capo de la mafia irlandesa, James "Whitey" Bulger, de que colabore con las autoridades. Bulger, interpretado magistralmente, es un personaje carismático y aterrador, que opera en su comunidad con una mezcla de lealtad y terror.

John es un hombre solitario en sus cuarenta y pico que, después de un complicado divorcio, se encuentra atrapado en un ciclo de tristeza y rutina. Un día, su vida da un giro inesperado cuando conoce a Molly, una encantadora mujer que parece ser la compañera perfecta que siempre ha estado esperando. La química entre ellos es instantánea y, en poco tiempo, se embarcan en una relación romántica que promete ser emocionante y renovadora.

En la noche más esperada del año, un grupo de graduados de secundaria se reencuentra en una fiesta que promete ser inolvidable. Entre el bullicio de la música y las luces parpadeantes, se desatan los deseos y secretos que han estado guardando durante años. A medida que avanza la noche, los sueños y esperanzas de los jóvenes se entrelazan.

En un soleado verano de los años 50, un romance inesperado florece entre Danny Zuko, un chico de actitud rebelde, y Sandy Olsson, una dulce e inocente chica que acaba de mudarse a su ciudad. Tras un mágico encuentro en la playa, ambos se prometen amor eterno, pero todo se complica cuando Sandy se inscribe en la misma escuela secundaria que Danny, la Rydell High.