En un rincón oscuro de Boston durante las décadas de 1970 y 1980, el agente del FBI John Connolly busca una manera de acabar con la creciente violencia del crimen organizado. Su solución parece radical pero efectiva: convencer a un peligroso capo de la mafia irlandesa, James "Whitey" Bulger, de que colabore con las autoridades. Bulger, interpretado magistralmente, es un personaje carismático y aterrador, que opera en su comunidad con una mezcla de lealtad y terror.

En un barrio empobrecido de Boston, un grupo de hábiles ladrones de bancos, liderado por el carismático Doug Macray, vive una vida al límite entre el crimen y la lealtad. Tras un atraco que sale mal, Doug se convierte en la sombra de una rehén, la gerente de un banco llamada Claire. Al principio, él solo busca asegurarse de que no revele su identidad, pero pronto se siente atraído por ella, lo que complica su vida delictiva.