En un mundo donde las etiquetas y estereotipos dominan la narrativa, un escritor afroamericano lucha por encontrar su voz auténtica en la industria literaria. Atrapado entre las expectativas de la comunidad y la presión del mercado, decide que es hora de romper con las normas. Cansado de que su trabajo sea reducido a clichés y representaciones distorsionadas, se embarca en un provocador experimento: crea un seudónimo y escribe una novela radicalmente diferente, desafiando todos los estigmas asociados a su identidad.

En el verano de 1969, el mundo está atento a la familia Kennedy, una de las dinastías más influyentes de Estados Unidos. Ted Kennedy, el más joven de los hermanos, se encuentra en una encrucijada en su carrera política y personal. Tras asistir a una fiesta en la isla de Chappaquiddick, el senador se embarca en un trágico y fatídico viaje con Mary Jo Kopechne, una joven colaboradora de su difunto hermano, Robert Kennedy. En un giro inesperado, el automóvil que conducía se desliza por un acantilado y se hunde en el agua, dejando a Mary Jo atrapada dentro.

En un rincón oscuro de Boston durante las décadas de 1970 y 1980, el agente del FBI John Connolly busca una manera de acabar con la creciente violencia del crimen organizado. Su solución parece radical pero efectiva: convencer a un peligroso capo de la mafia irlandesa, James "Whitey" Bulger, de que colabore con las autoridades. Bulger, interpretado magistralmente, es un personaje carismático y aterrador, que opera en su comunidad con una mezcla de lealtad y terror.