En un rincón oscuro de Boston durante las décadas de 1970 y 1980, el agente del FBI John Connolly busca una manera de acabar con la creciente violencia del crimen organizado. Su solución parece radical pero efectiva: convencer a un peligroso capo de la mafia irlandesa, James "Whitey" Bulger, de que colabore con las autoridades. Bulger, interpretado magistralmente, es un personaje carismático y aterrador, que opera en su comunidad con una mezcla de lealtad y terror.

En el corazón del mundo académico de Harvard, un grupo de estudiantes de matemáticas sobresalientes, liderados por el carismático Ben Campbell, se siente frustrado por sus luchas financieras. Ben, un prodigio en números, anhela la vida de lujo que siempre ha visto en los sueños de sus compañeros. Pero su realidad es muy diferente; las deudas de matrícula lo asedian. Entonces, su excéntrico profesor, el doctor Micky Rosa, le presenta una oportunidad única: unirse a un selecto equipo que utiliza el conteo de cartas para ganar en los casinos de Las Vegas.