En un rincón oscuro de Boston durante las décadas de 1970 y 1980, el agente del FBI John Connolly busca una manera de acabar con la creciente violencia del crimen organizado. Su solución parece radical pero efectiva: convencer a un peligroso capo de la mafia irlandesa, James "Whitey" Bulger, de que colabore con las autoridades. Bulger, interpretado magistralmente, es un personaje carismático y aterrador, que opera en su comunidad con una mezcla de lealtad y terror.

En una oscura y cruda parte de Boston, dos detectives privados, Patrick y Angeline, son contratados para investigar la misteriosa desaparición de una niña de cuatro años, Amanda. La pequeña proviene de un vecindario problemático y su madre, una mujer inmersa en problemas de adicción, parece tener más secretos de los que revela. A medida que Patrick se sumerge en el caso, empieza a descubrir una red de mentiras, traiciones y dilemas morales que lo obligan a cuestionar la ética de lo que es correcto.