En un rincón oscuro de Boston durante las décadas de 1970 y 1980, el agente del FBI John Connolly busca una manera de acabar con la creciente violencia del crimen organizado. Su solución parece radical pero efectiva: convencer a un peligroso capo de la mafia irlandesa, James "Whitey" Bulger, de que colabore con las autoridades. Bulger, interpretado magistralmente, es un personaje carismático y aterrador, que opera en su comunidad con una mezcla de lealtad y terror.

En una tranquila ciudad de Massachusetts, un niño llamado John Bennett hace un deseo en una noche de Navidad: que su querido osito de peluche, Ted, pueda cobrar vida. Sorprendentemente, su deseo se hace realidad y Ted se convierte en un ser parlante, carismático y un tanto rudo, llevando a John a vivir una infancia inolvidable. Sin embargo, a medida que crecen, la vida adulta trae consigo retos inesperados.