En una pequeña y fría ciudad de Massachusetts, un hombre que ha estado huyendo de su pasado se ve obligado a regresar a su hogar tras la trágica muerte de su hermano. Lee Chandler, un conserje de apartamento en Boston, es sorprendido por la noticia y, aunque intenta mantener una fachada tranquila, se siente abrumado por el dolor y los recuerdos que lo han atormentado durante años.

En un rincón oscuro de Boston durante las décadas de 1970 y 1980, el agente del FBI John Connolly busca una manera de acabar con la creciente violencia del crimen organizado. Su solución parece radical pero efectiva: convencer a un peligroso capo de la mafia irlandesa, James "Whitey" Bulger, de que colabore con las autoridades. Bulger, interpretado magistralmente, es un personaje carismático y aterrador, que opera en su comunidad con una mezcla de lealtad y terror.

En un barrio empobrecido de Boston, un grupo de hábiles ladrones de bancos, liderado por el carismático Doug Macray, vive una vida al límite entre el crimen y la lealtad. Tras un atraco que sale mal, Doug se convierte en la sombra de una rehén, la gerente de un banco llamada Claire. Al principio, él solo busca asegurarse de que no revele su identidad, pero pronto se siente atraído por ella, lo que complica su vida delictiva.

En un mundo donde la tecnología ha avanzado a pasos agigantados, un exagente de inteligencia conocido por su habilidad para resolver crímenes complejos se encuentra atrapado en una red de intrigas y secretos. Tras una trágica pérdida personal, decide retirarse y llevar una vida tranquila en un pequeño pueblo costero, alejado de su oscura pasada. Sin embargo, su paz se ve interrumpida cuando una serie de asesinatos inexplicables comienzan a ocurrir, y todos los ojos se posan en él como el principal sospechoso.