En una pequeña y fría ciudad de Massachusetts, un hombre que ha estado huyendo de su pasado se ve obligado a regresar a su hogar tras la trágica muerte de su hermano. Lee Chandler, un conserje de apartamento en Boston, es sorprendido por la noticia y, aunque intenta mantener una fachada tranquila, se siente abrumado por el dolor y los recuerdos que lo han atormentado durante años.

En un rincón oscuro de Boston durante las décadas de 1970 y 1980, el agente del FBI John Connolly busca una manera de acabar con la creciente violencia del crimen organizado. Su solución parece radical pero efectiva: convencer a un peligroso capo de la mafia irlandesa, James "Whitey" Bulger, de que colabore con las autoridades. Bulger, interpretado magistralmente, es un personaje carismático y aterrador, que opera en su comunidad con una mezcla de lealtad y terror.