Desde la infancia, Ted ha estado enamorado de Mary, la chica más popular de su escuela. Después de una serie de eventos desafortunados y una cita desastrosa que involucra una extraña situación con una cremalera, Ted pierde la oportunidad de estar con ella. Años más tarde, aún atormentado por su amor platónico, decide intentar reconectar con Mary, ahora una mujer impresionante y encantadora.

En esta entrañable comedia romántica, conocemos a Abby, una locutora de radio con un corazón gigante y una autoestima que, lamentablemente, se encuentra en su punto más bajo. Abby es una mujer inteligente y divertida, pero su inseguridad por no cumplir con los estándares tradicionales de belleza la lleva a ocultar su verdadero yo. Su vida da un giro inesperado cuando, tras una conversación intensa con un oyente, se forma una conexión especial con un apuesto fotógrafo llamado Brian.