Desde la infancia, Ted ha estado enamorado de Mary, la chica más popular de su escuela. Después de una serie de eventos desafortunados y una cita desastrosa que involucra una extraña situación con una cremalera, Ted pierde la oportunidad de estar con ella. Años más tarde, aún atormentado por su amor platónico, decide intentar reconectar con Mary, ahora una mujer impresionante y encantadora.
Con la ayuda de un detective privado algo peculiar, Ted se entera de que Mary no solo sigue siendo tan cautivadora como antes, sino que también está llena de sorpresas. Sin embargo, no es el único que ha estado interesado en ella; varios hombres, incluido un ex compañero de secundaria, están dispuestos a hacer lo que sea para ganarse su corazón. Entre enredos, malentendidos y una serie de situaciones cómicas, Ted se convierte en un competidor en la carrera por el amor de Mary.
A medida que las hilarantes desventuras se desarrollan, Ted se ve arrastrado a un mundo de celos, traiciones y un sinfín de momentos vergonzosos, todo mientras intenta demostrar que es el hombre que Mary realmente merece. Lo que comienza como una broma se convierte en una lección sobre el verdadero amor, la amistad y la aceptación, recordándonos que a veces las cosas más inesperadas pueden llevarnos a donde deberíamos estar. Con un elenco carismático y una buena dosis de humor, esta película se convierte en un clásico de la comedia romántica.