Un ejecutivo de una cadena de teletienda, que pasa por graves apuros profesionales, encuentra a un singular hombre que rehuye de las cosas materiales, pero con gran poder de persuasión.
Jack Foley, un elegante atracador de bancos, es detenido tras un atraco fallido e ingresa en prisión. Estando en la cárcel Jack planea un plan de fuga en el que contará con la ayuda de su socio Buddy Bragg. Pero durante la huida se ven obligados a tomar como rehén a Karen Sisco, una agente federal muy propensa a las atracciones fatales por los criminales que debe capturar.
Ted (Ben Stiller), un torpe y tímido adolescente, tiene una cita de graduación con la chica de sus sueños, Mary Jensen (Cameron Diaz). La cita es un desastre cuando Ted tiene un doloroso y humillante problema con la cremallera de su pantalón y tiene que ir al hospital. Mary se traslada a otro estado lejos de Ted, y nunca se volvieron a ver. Trece años después, éste sigue enamorado de Mary. Por consejo de su mejor amigo Dom (Chris Elliott), decide contratar a un detective privado llamado Pat (Matt Dillon) para encontrarla; sólo que Pat también se enamora de Mary.
Joe (Joe Pesci) y Gus (Danny Glover) son dos amigos que se han pasado la vida pescando desde que eran pequeños. Su mayor sueño es atrapar una gran pieza, pero de momento no ha habido suerte. Sin embargo, es posible que las cosas cambien durante sus vacaciones en Florida.
Bobby Earl se enfrenta a la silla eléctrica acusado del asesinato de una joven. Ocho años después del crimen, Bobby llama al profesor en leyes Paul Armstrong para que le ayude a probar su inocencia. Armstrong pronto descubre pruebas falsas aportadas por la policía, pero a nadie le importa porque todos creen que Bobby es el asesino.
